Na Chicago dos anos 20, um gângster (Paul Muni) mata um rival do seu chefe e rapidamente ganha destaque dentro da quadrilha. Ele espera o momento exato para assassinar seu chefe e se tornar o novo líder do bando, mas o fato de sua irmã (Ann Dvorak), por quem ele sente uma paixão incestuosa, estar envolvida com seu homem de confiança (George Raft) o deixa totalmente abalado. Este fato gerará trágicas conseqüências.

No final do século XVIII Mendoza (Robert De Niro), um mercador de escravos, fica com crise de consciência por ter matado Felipe (Aidan Quinn), seu irmão, num duelo, pois Felipe se envolveu com Carlotta (Cherie Lunghi). Ela havia se apaixonado por Felipe e Mendoza não aceitou isto, pois ela tinha um relacionamento com ele. Para tentar se penitenciar Mendoza se torna um padre e se une a Gabriel (Jeremy Irons), um jesuíta bem intencionado que luta para defender os índios, mas se depara com interesses econômicos.